方予可(任宥綸 飾)和周林林(莊達菲 飾)相識于少年，那是2007年的夏天，七歲的方予可一個人獨自玩魔方，被其他同學欺負，周林林則直接上前替他打抱不平，讓他對周林林產生了不一樣的感覺。2015年9月的一天，放學時候下了很大的雨，方予可沒有雨傘，正在校門口等著看如何回家時，不少女生都來給他獻殷勤送傘。方予可拒絕了所有人，一眼就看中了雨中不一樣的周林林，因為周林林很愛做一些小發明，連打個傘也比其他人特別，所以方予可很快就找到了她。方予可看到了周林林之后，便直接擠進周林林的傘里，跟她一起回家了。周林林在快到家的時候，拿出了一封情書，向方予可告白，讓方予可激動極了，正猶豫著如何應對這場告白時，因為他們才高一，不能早戀，沒想到一陣猝不及防的風打破了所有的一切，讓他們的關系急轉直下。周林林表白之后，問方予可這封情書寫得如何，方予可這才發現，情書是林雪寫的。方予可為自己會錯了意，周林林替別人表白，生氣地表示情書的文筆很差，然后便離開了。林雪知道方予可說她的文筆差，傷心得直哭，周林林只得答應林雪，再替林雪寫一封讓方予可滿意的情書。接下來的日子，周林林每天翻查字典寫情書，不停地在方予可身邊讀，可因為這些情書都是為別人寫的，所以方予可沒有一次感到滿意。方予可一直期待著，署名是周林林的情書告別，可怎么也等不到，這讓他有些不高興了。這一天，正逢領導來學校里視察，方予可精心準備，想要跟周林林告白，于是將周林林約到了廣播室。周林林突然到來，讓方予可來不及藏自己寫的情書，只能先藏擴音機處，結果一不小心把喇叭打開了。周林林在方予可要討論他們的關系時，先走一下流程，讀她為方予可寫的告白情書，結果全部被廣播出去了。周林林當著全校的人，當眾向方予可讀情書，方予可不知情，他想跟周林林表白，改變他們的關系。方予可正想說，他們不再做朋友，正式開始交往時，老師跑到了廣播室，打斷了他們的談話。方予可的話被打斷了，周林林這才發現，廣播被打開了，讓她誤以為是方予可故意捉弄她，才把廣播打開的。方予可無法解釋這陣不合時宜的風犯的錯，他只能事后想辦法彌補，承擔廣播表白的錯，可沒想到還是晚了。學校因為方予可是全市唯一一個被保送慶大的人，要讓周林林受處分，而周林林也因為此事決定轉學了。方予可想盡辦法跟老師求情，非要自己一力承擔處分，也不惜放棄保送的機會，可還是沒能留下周林林。周林林轉學了，方予可和周林林就沒有再見過面了，直到2018年9月，他們去南大上學報到的這一天，才又見到了面，但他們的關系卻再也回不到從前了。方予可和周林林是唯一兩個考上南大的人，兩家的大人覺得這是緣份，于是安排了同一時間同一趟車，讓兩個孩子穿上情侶衣服拎著一樣的箱子，一起去南大。周林林上了火車之后，才發現自己的對面是方予可，這讓她很不高興，可一切都已經于是無補了，她只能睡覺不搭理方予可。到站時，方予可想幫著周林林拎行李，跟她一起去學校，可沒想到周林林不領情，拎著箱子就自己走了。周林林把箱子拿到站外，才發現下大雨了，她想打開行李箱找傘，卻發現行李箱又拿錯了，讓她很是生氣。方予可來跟周林林換行李箱，周林林找了一遍，還是沒有找到傘，方予可于是硬塞自己的傘給周林林，想一個人淋雨去，博取周林林的同情，沒想到這一切被突然出現的謝端西(陽兵卓 飾)破壞了。謝端西不請自來，前來接方予可去學校，讓方予可失去了和周林林獨處的機會，而周林林也在上了車之后，發了一個消息給幫助她考上南大的網友羽神，沒想到卻聽到了網友手機的聲音。周林林不知道聲音來自哪里，得知謝端西是南大生物學院的，便跟謝端西打聽同鄉，看能否找到羽神。方予可得知了周林林的意圖，他不停地插話打斷周林林的問話，讓周林林很是討厭方予可這個第三者，更怪這場突如其來的臺風，將他們困在了一起。車子準備上大橋時，因為臺風提前封路了，周林林三人去不了南大，司機只能將他們送到島上的民宿去，可沒想到民宿也只剩下一間房了。方予可想讓周林林先住下，他和謝端西自己想辦法，可周林林卻覺得這樣很不仗義，于是發信息給羽神打聽民宿的事情，沒想到她又一次聽到了提示音。周林林覺得，這個提示音太巧合了，于是想去搞清楚狀況，而方予可則怕事情暴露，所以急著要跟謝端西一起離開。周林林不讓方予可他們離開，提出三人一起住下，而方予可還是找機會，想辦法趕謝端西離開。