情人節到了，但是大家都擔心杰茜(佐伊·丹斯切爾 飾)剛經歷分手會對這個節日感到悲傷所以刻意抑制了自己的興奮的情緒但是杰茜自己其實并沒有感到特別悲傷甚至為自己制定了一整天的計劃。里根這天不在尼克(杰克·約翰遜 飾)身邊但是他們也互相交換了禮物。史密斯因為工作上的原因也沒有為希希準備他們的首炮紀念日，尼克估計希希既然尼克沒有準備那么她自己就應該給尼克準備一個驚喜，希希聽取了他的意見跑到尼克的辦公室想給他一個驚喜，并在天臺上準備了他們的首炮紀念日的場所，可是由于史密斯正在升職的關鍵階段，必須要很抓緊時間，他跟希希來到天臺想要開始的時候卻被大風刮走了他的名貴西裝，和希希的衣服。他們只好打電話讓尼克送來，可是尼克送來了史密斯大胖子時穿的衣服和希希的結婚禮服。在他們準備要走的時候，史密斯的老板剛好傷心的上了天臺哭泣，史密斯只好告訴他事情真相，沒想到老板不但沒有責怪史密斯還讓他順利升職了。溫斯頓和艾麗在聊天，艾麗情到濃時問溫斯頓為什么不娶她，溫斯頓否決了因為他覺得他的求婚步驟還沒到呢，回到家后杰茜估計他要去求婚省略不必要的步驟一次性求婚，但是溫斯頓覺得杰茜應該很悲傷因此最后決定取消他在今天的求婚，杰茜很氣氛地去吃她的私人名廚準備的晚餐，廚師鼓勵她釋放自己的情感不要壓抑，杰茜也說出自己其實并不好她很生氣。正好溫斯頓打電話給杰茜說他還是決定要求婚了，在杰茜的幫助下溫斯頓也很成功地想艾麗求了婚，艾麗也感動得答應了。