陶墨換上校服冒充蕭山學院的學員來旁聽，他不小心和梁山伯(晏紫東 飾)撞個滿懷，陶墨借口向他學習，就和梁山伯來到藏書閣，梁山伯通讀了其中大部分的書籍，他一一向陶墨介紹，陶墨假裝目不識丁的學子，對梁山伯的博學多才不禁佩服得五體投地。

祝英臺(陳夢希 飾)拐彎抹角向梁山伯打聽馬文才(林楓松 飾)的消息，梁山伯只知道他借出門做生意之名向祝小姐表白，祝英臺心里惴惴不安，銀心(張怡暢 飾)無意中聽說馬文才在聯誼會那晚曾經回來過，祝英臺更加不安，料定馬文才看到她穿女裝的樣子，也知道了她和梁山伯的關系，祝英臺一時不知如何是好，銀心替她著急，就出主意讓祝英臺把梁山伯帶回祝家莊，沒準祝公遠(杜旭東 飾)一高興，就成全了他們倆，畢竟梁山伯是文魁，祝英臺很清楚，祝公遠不會因為一個窮書生得罪馬德旺(張洪杰 飾)。

銀心提議可以勸說馬文才放棄婚約，成全梁山伯和祝英臺，祝英臺不敢存有這樣的奢望，因為人的感情都是自私的，更何況是她先辜負馬文才的，祝英臺也心存內疚，盡管她明白感情沒有對錯，可是也不忍心把梁山伯拖進這件是是非非里來。

馬文才失魂落魄地回家向馬德旺大發牢騷，馬德旺指責他不爭氣，處處比不過梁山伯，這句話徹底激怒了馬文才，他和馬德旺發生了激烈地爭執，馬德旺覺得世界上的一切事情都是盈虧交換，馬文才不許他拿自己的感情做籌碼，馬德旺大聲指責他，根本沒有資格和他談條件。

陶墨和梁山伯一見如故，很快就承認了自己的身份，以及此行的目的，陶墨和梁山伯去見林有道(蘇茂 飾)的路上遇到祝英臺，他發現兩個人的感情很親密，祝英臺有話和梁山伯說，正好梁山伯也想和她說一件事，他想見完林有道以后再和祝英臺詳談。

陶墨向祝英臺說明自己是為朝廷推舉孝廉一事而來，他深知梁山伯是當之無愧的人選，可是還要經過郡守的審核，祝英臺也替梁山伯高興，她心中暗喜，如果梁山伯能走上仕途，對他們倆的感情也會起到推波助瀾的作用。

林有道帶梁山伯來到草橋祭拜，并向他講述了他父親冒死相諫的故事，梁山伯很為難，他答應了陶墨的舉薦，可是又擔心他是罪臣之子當官會有危險。

梁山伯準備和陶墨去見郡守的時候，馬文才回到書院，他答應會幫梁山伯美言，因為郡守是他的岳父，梁山伯覺得馬文才心事重重的，他猶豫再三，向馬文才說出祝英臺是女子的事實，還拜托他要好好照顧祝英臺。