童薇(楊冪 飾)和謝曉飛(黃子韜 飾)在合租屋里見到了商碧晨(祝緒丹 飾)，童薇跟商碧晨打了招呼并告訴曉飛她是秦天宇(郭品超 飾)的下屬，這個消息讓謝曉飛又無端吃起了醋，他就想不明白了，怎么自己走哪兒都跟秦天宇有關。

秦天宇帶著禮物去童家探望叔叔嬸嬸，順便詢問了童薇的近況，當秦天宇正在告訴他們童薇辭職都是因為謝曉飛之時，童薇和謝曉飛并肩走了進來。秦天宇看到他們兩人親密無間的樣子，尷尬地離開了童家。謝曉飛知道秦天宇沒走，下樓看到了秦天宇坐在車子里，秦天宇生氣地質問他當初讓自己幫他們分手，現如今他們和好了，而他卻變成了背后捅刀的小人。可謝曉飛也不知是該道歉還是還感謝，只得悻悻地下了車。

秦天宇跑到酒吧喝酒，商碧晨知道他肯定會為了童薇的事情難過，跑去酒吧找秦天宇勸他不要再喝酒了。商碧晨帶著秦天宇去了她的秘密基地，是坐落在黃浦江畔能夠飽覽上海夜景的一處天臺，被商碧晨用心布置過后，墜滿了星星點點的燈帶。秦天宇感謝了商碧晨對自己的關心，然后把她送回了家。商碧晨出門忘帶手機，回到家時才接到媽媽打來的電話，商媽媽擔心她這么晚才從外面回家，商碧晨安慰媽媽說她是跟男朋友一起出去的。

童薇謝曉飛和恬恬一起去了小吃店吃點心，謝曉飛對點心贊不絕口。正在此時，孫昊(史文翔 飾)走進了店里，謝曉飛看到了就忍不住調侃恬恬，曉飛看恬恬實在是太慫了，就主動出馬去把孫昊帶到了同一桌。孫昊看到了童薇這才明白之前自己誤會了恬恬和曉飛的關系，害羞地承認自己也喜歡恬恬。謝曉天(賴藝 飾)湊成這一對小情侶，就識相地和童薇一起走了，把空間留給他們。

孫昊和童恬恬(李婷婷 飾)在學校公開了戀愛關系，把一眾同學都給甜到了。下課后，孫昊騎著自行車帶著恬恬去看籃球賽，孫昊告訴恬恬謝曉飛把他的自行車借走了。謝曉飛苦練車技，想帶童薇感受一下少年少女的戀愛。謝曉飛騎車載著童薇，兩人一路有說有笑，坐在公園里看到成雙成對幸福的戀人，謝曉飛說雖然自己現在失去了一切，但卻依然覺得無比得幸福。

謝曉飛在家里繼續為了找湯米蔡的事情苦惱，熱心的商碧晨上前去看了看照片，隨口提到說照片真復古，九十年代拍照還要去照相館。這句話提點了謝曉飛，他和童薇去了古董鋪，通過稀有的相紙找到了當年拍攝此照的老左師傅。左師傅對照片上的人有印象，說當時他來拍照的時候喝得醉醺醺的，還努力回想些許線索，最后確認這個人的名字叫做雷雄。尋人終于有了進展，令童薇和曉飛十分開心，兩人趕忙坐上大巴去找雷雄。

童薇通過崔西(龍政璇 飾)的幫忙，調查得知雷雄在五十歲的一場大病過后隱退商界，回國后就在蘇州的靜心園靜養，鮮少間客不問世事。兩人雖然找到了靜心園，但不出意外地吃了閉門羹。謝曉飛看童薇為了見雷雄而著急，說自己有辦法能智取，他找到一處無監控的死角翻墻進了內院，童薇跑到大門口想進院找人，卻沒想到管家二話不說讓自己進去了，并且看到謝曉飛已經面見了雷雄。謝曉飛和童薇向雷雄告知了二人的來意，并將謝氏近期所發生的一切講給了雷雄聽。可是，雷雄聽完之后，雖然表示自己非常愿意幫助謝天佑(趙文瑄 飾)父子，但是謝氏的股份他只是代持，真正的股東是行事極其低調的湯米蔡，就連雷雄也沒有見過湯米蔡本人。

謝曉飛在得知這一切之后，滿懷的希望再次落空，童薇好言相勸讓他控制脾氣，并寬慰他雷雄會幫助他們的。回家后，商碧晨拿著本月的電費賬單給曉飛，可是謝曉飛沒有那么多錢，商碧晨主動幫他墊付了。謝曉飛走投無路，再次找恬恬向她借錢，可是恬恬卻更擔心謝曉飛的錢只進不出，長此以往不是辦法，她建議謝曉飛去找工作，并耐心地教謝曉飛要先制作簡歷，然后去各大公司上門投遞顯得更有誠意。

謝曉飛聽取了恬恬的建議，鞭策自己要勇敢地邁出這一步。一貫驕傲的謝曉飛從沒經歷過這些挫折，他跑了許多的公司卻屢試屢敗，坐在公交車站臺的他悵然若失。而此時，謝曉飛的簡歷投遞到了科萬的公司，下級匯報到了楊瀟(趙楚綸 飾)地方，董事長得知后吩咐楊瀟串通各大公司都不要錄取謝曉飛，以此給趙晨曦(楊菲洋 飾)“報仇”。