董其昌(邱心志 飾)雖已退親，卻依舊心系楊云友(唐藝昕 飾)，擔心她被退親后的出路，不外是與人做妾，或是被賣入青樓。而事實果不出他所料，畢府一接到退親信，轉頭便聯系了秦媽媽，要將她賣入翠云樓。

幸而小丫環菊香忠心，裝作乖巧去喚楊云友，實際上是告之實情通知她逃跑，然后自己回頭去廳中給她拖延時間。秦媽媽閱人無數，如何看不出菊香在撒謊，她立刻明白楊云友必是逃跑了，立刻帶人去追。楊云友慌不擇路摔入泥潭，很快被人追上，千均一發之際林天素(孫耀琦 飾)主仆趕到將家丁打暈，救下楊云友。原來是機靈的菊香跑去通知林天素，現下她也拿著林天素給的銀子逃出畢府了。林天素等人躲進素院，很快秦媽媽便帶人找上門。搜不到楊云友，秦媽媽便拿楊秀才出氣，叫人揍了他一頓。本已逃出的楊云友擔心父親，幾人只得又冒險折返，帶了楊秀才一塊兒走。

順利出城后一行四人逃至翁家山頂一處荒棄的破廟，將廟后兩間房拾掇拾掇暫且住下。秦媽媽要抓的人是楊云友，林天素本與此事無關，又有一身功夫，便下山替楊云友置辦些吃食用品，知她愛畫畫，還特意給她買了筆墨紙硯。楊秀才總覺得這樣東躲西藏不是事兒，勸楊云友趕緊找人嫁了，或是他下山去求畢老爺，楊云友花了好一番口舌才讓他打消念頭。只是這楊秀才懶散慣了，又好酒又好賭，哪能受得了山中寂靜?很快他便把主意打到楊云友的畫上，偷偷拿了她的畫下山去賣，再換了酒菜喝了個舌頭打結這才跌跌撞撞地回山。董其昌一人在茶館聽說書，江懷一和陳繼儒(何明翰 飾)找到他，硬拉著他去花船聽曲喝酒，一人摟著一個姑娘，好不快活。

董其昌從來都是潔身自好，實在無福消受醇酒美人，便推開美人溜之大吉。在船頭醒了會兒酒，就想著去山上轉轉，放松心情，卻又一次遇上山中作畫的楊云友。楊云友大驚之下，趁他面山感慨悄悄溜走，卻落下了那張畫。消停了幾日后楊秀才又待不住了，偷了楊云友的畫又下山來賣。只是那老板不肯再收仿品，他便去到一家新開的書畫店兜售。這家店的老板恰好就是董家的大仇人賈仁，他可不會放過任何對付董其昌的機會，于是花了十文錢買下那張畫，卻在找人鑒定后發現并非仿品，只是沒有落款。楊秀才再次喝得醉熏熏的，這次不巧被秦媽媽的人遇上跟到山上，雖然林天素主仆趕到打跑那幾人，但山頂這個落腳處卻是保不了多久了。