瑞秋（詹妮弗·安妮斯頓(詹妮弗·安妮斯頓 飾) Jennifer Aniston 飾）辭去了咖啡店的工作，開始嘗試在時尚界發展。馬克為她找了一份工作，但羅斯（大衛·休默(大衛·休默 飾) David Schwimmer 飾）認為馬克對她有企圖，變得非常敏感。周年紀念日瑞秋仍在加班，羅斯帶了食物到辦公室探望，弄得一團糟被瑞秋趕回家，爭吵后導致賭氣分手。羅斯在和喬伊（馬特·理勃蘭 Matt LeBlanc 飾） 、錢德勒（馬修·派瑞(馬修·派瑞 飾) Matthew Perry 飾）喝酒時打電話給瑞秋，而馬克來恰好在，氣憤地掛了電話。絕望他有一個陌生女子有了一夜情，雖然試圖和瑞秋重歸于好時，但由于此事兩人還是最終分手。而然看到羅斯和邦妮約會，瑞秋又非常傷心。兩人發現彼此心底還是放不下對方，面對著邦妮和瑞秋，羅斯猶豫了......