曹查理在進入電影圈之前，做過七八個行當。19歲時（1969年），剛讀完高中的他出來做冷氣工人，后來做股票，但虧了之后去幫凍肉公司收賬，可是沒威風多久，公司生意下滑，就進了亞洲電視。此后因在特醇軒尼詩廣告中扮演了大豪客形象而被人們所關注并順利進入了演藝圈。

1982年，參演由李沛權執導的喜劇電影《82家房客》，飾演收購大屋的地產商曾公子。

1985年，與張國榮、張艾嘉、陳百祥聯袂主演劇情片《求愛反斗星》，實驗監獄警官高大瑞。同年，受成龍邀請參加動作電影《警察故事》的拍攝。

1987年，與朱寶意、午馬、成奎安聯袂主演恐怖片《魔高一丈》，飾演道士茅堅。

1988年，第二次受成龍邀請主演動作電影《警察故事2》，飾演大毒梟朱滔的手下約翰。同年，還參演由王晶自編自導的喜劇電影《最佳損友》并扮演臭口奇一角。

1991年初，客串出演喜劇電影《整蠱專家》，飾演便利店老板并賣藥給周星馳。同年，當時手頭拮據并想改變戲路的曹查理，受導演何藩的邀請出演三級電影《我為卿狂》，片中與日本女優村上麗奈合作，并在影片后期奉獻出長達十分鐘的床戲。此后便很少有人再找他演其他角色，堵死了其他戲路的發展。

1992年，曹查理主要參演三級片，偶爾也客串其他類型片。如與林正英、吳君如、熊欣欣聯袂主演恐怖片《嘩鬼旅行團》。同年還在恐怖片《音樂僵尸》中飾演警衛隊曹隊長。

1995年，與李連杰、張學友、邱淑貞聯袂主演動作喜劇電影《鼠膽龍威》，飾演查理。

1996年，曹查理開始有了不想拍三級片的念頭，便開始減少影片產量。

1999年，參演由長春電影制片廠出品的古裝片《北俠歐陽春》。

2000年，參演由梁宏發執導電影《古惑女2》并飾演巴閉父親。同年，在電視劇《影城大亨》中飾演李新街。

2003年，參演由香港亞洲電視出品的電視劇《縱橫天下》飾演查理。同年，他也開始息影。

2006年，與陳小春、元華、李彩樺聯袂主演電影《打雀英雄傳》飾演查理哥。同年，開始來到內地登臺唱粵語歌。

2009年，與趙碩之合作主演劇情電影《我要做嫩模》并飾演好色老板。

2011年，與黃秋生、任賢齊、文詠珊共同主演由寰亞影視出品的警匪片《迷途追兇》，飾演王浩潮的下屬T.K.。

2015年，與艾美琦聯袂主演電影《色模》并飾演專玩嫩模的富豪。