2007"快樂男聲"全國總冠軍
三度蟬聯中歌榜"最佳創作歌手獎"
東方風云榜"內地最受歡迎歌手獎"
真維斯娛樂大典"最具影響力歌手"
騰訊網星光大典"內地年度男歌手"
音樂風云榜"年度最佳唱作人"
音樂先鋒榜"最佳先鋒男歌手"

1995年，陳楚生開始愛上吉他，1997年，7月25日得到了第一把屬于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一間小酒吧彈唱。

2000年，19歲的陳楚生高中沒念完便離開老家海南的校園，去深圳開始音樂尋夢之旅，7月，開始去深圳一家酒吧彈唱，8月參加了深圳傲旗音樂制作公司同酒吧聯合舉辦的深圳本土原創音樂節，9月在深圳廣播電臺夏冰主持的《我唱我歌》欄目做現場采訪及現場彈唱，并且連續一周播放自己創作的歌曲。

2001年，參加了上海東方電視臺等18家電視臺聯合舉辦“亞洲新人大獎賽”，經過各大賽區1000多名歌手激戰，20歲的陳楚生進入了選秀視野。決賽獲得了“亞洲最具潛質新人獎”。

2002年，1月參加深圳電視臺拍攝的一部貴州扶貧愛心活動的短片，演唱這部片子的主題曲《大山的孩子》。

2003年，獲得在長沙舉行的全國PUB歌手大賽冠軍，簽約唱片公司EMI（百代唱片）。

2005年，與百代唱片和平解約，組建藍雨樂隊但只堅持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑場歌手，6月BIGBOY樂隊成立。

2007年，4月在深圳本色酒吧bigboy樂隊主唱，7月參加了快樂男聲并獲得冠軍簽約天娛傳媒，發行首支單曲《有沒有人告訴你》；11月8日發行個人EP《原來我一直都不孤單》成為2007年全國矚目的新偶像。

2009年，8月23日與天娛成功解約，9月18日攜手國際品牌NOKIA發布《奇幻之旅》，隨之在華誼兄弟影業出品的國慶獻禮片《風聲》演唱主題曲《且聽風吟》《明天》，10月17日在南昌參加第27屆中國電影金雞獎頒獎典禮，并演唱歌曲《邊疆泉水清又清》《遇見》，10月28日陳楚生簽約華誼兄弟。

2010年，2月4日擔任陳坤北京首場個唱表演嘉賓，4月30日擔任許巍成都演唱會表演嘉賓，5月5日于北京大學百年講堂參加電影《80’后》首映禮并演唱其主題曲《天長地久》，5月14日擔任許巍西安演唱會表演嘉賓，6月12日于朝陽大悅城北京發布EP《綠動》，6月21日出席CCTV6電影《80’后》首映禮，為電影獻唱主題曲《天長地久》，6月27日助陣CCTV-5“豪門盛宴”，演唱歌曲《綠動》，7月9日于上海東方衛視現場演唱電影《世博總動員》主題曲《男孩的夢》，8月28日擔任孫燕姿北京演唱會表演嘉賓，與孫燕姿合唱經典曲目《開始懂了》，吉他彈唱《某某》《有沒有人告訴你》。9月12日參加電影《山楂樹之戀》首映，并演唱宣傳曲《山楂花》，9月26日出席CCTV-6電影《狄仁杰之通天帝國》首映禮，并演唱主題曲《丹書鐵契》和宣傳曲《相忘于江湖》，10月16日參加第19屆金雞百花電影節頒獎典禮，并演唱《風聲》主題曲《且聽風吟》。12月16日出席電影《非誠勿擾2》首映禮，與影片女二號安以軒獻唱宣傳曲《愛過》，12月21日攜全新影視專輯《影之傳說》在北京華誼兄弟影院舉行發布會。

2011年，3月17日出席電影《守望者：罪惡迷途》首映禮，演唱主題曲《浮光》，3月24日出席電影《奮斗》首映禮，5月20日于南京龍江體育館參加全國青奧知識大獎賽啟動儀式創作并獻唱主題曲《人生的冠軍》，8月14日以中國音樂人代表的身份應邀參加亞洲最大夏季音樂節"日本Summersonic音樂節"，成為首位獻唱的中國歌手，激情演唱其原創《奇幻之旅》，11月6日在北京悠唐廣場舉行陳楚生加盟華誼兄弟后第二張原創大碟《癮》發布會，12月27日在北京舉辦了一場別開生面的新年圍爐音樂會，這場音樂會同時也是原創大碟《癮》的全國不插電首唱會。

2012年，1月楚生接連參加BTV網絡春晚、CCTV網絡春晚、BTV環球春晚，并分別獻唱新專輯中《思念一個荒廢的名字》，2月與何潔演唱電視劇《夫妻那些事》片尾曲《經過》，8月首部《蛻變》個人系列微電影，片中陳楚生扮演一位內心豐富的心理醫生，該片分為四集分別有懸疑、恐怖、勵志、搞笑四大特點，對于初涉熒屏的陳楚生來說難度不小，12月31日，參加央視元旦晚會，陳楚生演唱原創代表作《有沒有人告訴你》，深情憂郁的演唱依舊動人心弦，唱至高潮甚至引發現場大合唱。

2013年，1月1日湖北衛視跨年晚會演唱深情演繹《有沒有人告訴你》《追風箏的孩子》，1月26日北京萬事達中心（五棵松體育館）在紀念鄧麗君誕辰60周年演唱會上獻唱傾情獻唱《在水一方》《獨上西樓》，頗具意境，6月10日發行個人第三張原創專輯《我知道你離我不遠》。