2009年5月24日，在綜藝節目《校園革命》的“3年J組！新生選拔”中甄選合格，成為該節目常規成員，并進入杰尼斯事務所 ，成為Jr.組合B.I.Shadow的成員；6月4日，結成組合中山優馬 w/B.I.Shadow；6月7日，結成期間限定組合NYC boys，并擔任2009世界女排大獎賽的特別應援者；7月15日，作為中山優馬 w/B.I.Shadow和NYC boys的成員，以《惡魔之戀/NYC》雙A碟出道 ；12月31日，隨組合NYC boys首次參加NHK紅白歌會 。
2011年4月，開始出演綜藝節目《ヤンヤンJUMP》 ；9月，所屬組合B.I.Shadow因成員中島健人和菊池風磨加入組合Sexy Zone并確定于11月出道而實際解散 。
2012年4月14日，出演的個人首部電視劇《私立馬鹿蘭高校》播出，在劇中飾演不良少年“最強幫腔男”神保誠 ；10月13日，參演的校園電影《電影版私立馬鹿蘭高校》上映。
2014年1月2日，參演的新春時代劇《影武者德川家康》播出，在劇中飾演豐臣秀賴 ；4月，開始參加深夜綜藝節目《我武者羅！》 。2015年5月1日，與共同出演電視劇《私立馬鹿蘭高校》的杰西、京本大我、松村北斗、森本慎太郎和田中樹一起，宣布成立Jr.組合SixTONES 。
2018年5月6日，參演醫學懸疑劇《黑色止血鉗》，登場于第三集，飾演患有心臟病的高官之子田村隼人 ；11月10日，出演SP電視劇《世界奇妙物語2018年秋季特別篇》，在單元劇《數學的傍晚》中飾演發現黑魔法書的不良少年宗德 。
2019年3月29日，出演的青春歌舞電影《少年們》上映，在片中飾演一直面帶笑容的少年犯Egao 。
2020年1月22日，隨組合SixTONES發行首張單曲《Imitation Rain》正式出道 ；6月19日，出演懸疑喜劇《家政夫三田園4》，登場于第三集，飾演與社長千金相戀的司機國木田洋平 ；10月19日，參演的奇幻劇《巴別九朔》播出，在劇中飾演男主角的親友、夢想成為導演的后藤健 ；12月31日，隨組合參加第71屆NHK紅白歌會 。
2021年6月8日，隨組合出演綜藝節目《價值觀的真實》，并在短劇中飾演沉迷網絡的高中生優吾；12月31日，隨組合參加第72屆NHK紅白歌會 。
高地優吾的家庭是一個擁有兩個兒子的四口之家，他在家中排行第二。學業方面，他高中就讀于神奈川縣立保土谷高等學校，大學就讀于和光大學現代人類學部兒童教育專業 。
2020年12月24日，隨組合SixTONES主持日本放送的24小時特別廣播節目《第46回 廣播慈善音樂》 ，募捐總額達9058.6533萬日元 。
以歌手身份出道的高地優吾，在演技方面也有表現，比如在電視劇《巴別九朔》中，他便以張弛有度的表演演繹了角色跌宕起伏的情感 。因為他擁有良好的口才能力，再加上性格溫和、和大家都能相處得很好，所以也經常被邀請為綜藝節目的嘉賓 。（Real Sound、yumeijinhensachi綜合評）
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