1967年考進中國文化學院外文系。

1969年組建第一個樂隊，瓊瑤賜名“火鳥”。

1970年重新組建“cosmos”合唱團，高凌風擔任主唱，演唱西洋歌曲，獲得“熱門音樂”比賽冠軍。

1973年由瓊瑤推薦在劉家昌的“美琪飯店”飯店駐唱。

1974年簽約歌林唱片公司，同年推出首張國語專輯《女朋友》，搭配電影的上映，并因此而成名。

1975年主演銀幕處女作《剪剪風》，后跟恬妞搭檔主演《海藍藍》。

1976年主持華視綜藝節目《迷你、迷你》、《青春曲》以及綜藝節目《陽光、綠野、攝影棚》。

1977年推出《姑娘的酒窩》專輯，以短褲、墨鏡、耳環、長發的造型亮相，接著又推出另一張搞怪的專輯《泡菜的故事》，在東南亞引起轟動，卻因此也因“有損社會風氣”被新聞局關注，遭到三臺（臺視、中視、華視）封殺。

1978年2月左肩被歹徒砍傷，高凌風帶傷登臺，媒體對其的報道也從娛樂版轉到社會版。

1979年3月臺中豪賭一夜輸掉700萬。

1981年解禁后幾個月，與鄧麗君、李季準、崔苔青同臺，擔任金鐘獎頒獎嘉賓。

1981年離開歌林唱片，創辦綜一唱片公司，培養新人，黃仲昆、揚帆、沈雁等簽約綜一旗下。推出《不一樣》專輯。同年主持《臨風高歌》（主持時間1981年6月13日―1983年1月6日），《臨風高歌》獲得該年度金鐘獎最佳綜藝節目獎。

1982年推出《冬天里的一把火》、《燃燒吧！火鳥》，創下男歌手作秀當日最高價碼24萬臺幣的記錄。

1982年7月因為寶馬劇場罷唱風波，卷入黑道。

1983年4月2日在高雄市藍寶石歌廳作秀后，因合約糾紛，遭楊雙伍教唆手下開槍射傷。

1984年主持《歡樂奇兵》。

1986年主唱《煙雨蒙蒙》的主題曲《蒙蒙煙雨》。主持華視綜藝節目《鉆石舞臺》。同年與美國亞裔小姐冠軍文潔結婚。

1987年文潔欲轉進臺視遭拒，高凌風向華視高層以拒錄《鉆石舞臺》表明抗議，并退出演藝圈。同年開設海中天餐廳及閣樓夜總會。

1988―1991年因生意失敗，患上憂郁癥。在1990年二度暫別歌壇從商，并與佛法結緣。1991年與文潔離異。1992年出版寫真集。

1994年4月與小他19歲的空軍少尉金友莊相戀，同年投資經營酒店生意。

1996年因所從事的特種行業遭到時任臺北市長的陳水扁大力掃蕩，于經濟壓力下重返演藝圈。

2000年以毛遂自薦方式爭取到《主席有約》張院長一角演出，同年，主持的《風云禪話》獲金鐘獎提名。

2001年推出高凌風&VERY－3《錢不夠用－新歌加老歌新唱精選集》，同時還為央視拍攝的電視劇《英雄》配唱了同名主題曲。同年開始在《2100全民亂講》及《全民大悶鍋》等模仿秀節目中，模仿前行政院長張俊雄和佛光山星云大師等名人獲得成功，但2005年5月間因倪敏然自殺事件與該節目制作人王偉忠關系不和，主動中止。

自2002年開始，擔任多個綜藝節目的主持：2002年主持《命運好好玩》、《命運大哥大》；2003年主持《天機可以泄漏》；2005年主持《金曲百樂門》、《好色男女》；2007年主持《名師高徒》；2010年主持《愛唱才會贏》。

2004年以其三十年的人生經驗為原型，出版了《賺到三十年》。

2010年，客串出演電視劇《愛情公寓第二季》。

2013年，第5屆英國萬像國際電影節“最佳表演獎”提名（影片《老明星》）。