飛天獎、金鷹獎、金雞獎、百花獎
1960年2月進徐州地區梆子劇團學演丑角，1966年轉入徐州地區文工團，唱歌跳舞數十年。1978年考入中央戲劇學院導演干部進修班，在進修期間他參加排演話劇，塑造了一些生動的舞臺形象，1981年畢業留校工作。
1983年在電影《闖江湖》中他扮演丑角藝人張樂天，登上銀幕正式開始演藝生涯。
1985年主演影片《流浪漢與天鵝》飾流浪漢抹桌，表演樸實幽默，生活氣息濃郁。
1987年他在影片《人鬼情》中扮演女藝人秋蕓的父親，這是一個性格復雜的人物，長期精神壓抑而形成倔強，固執但又爭強好勝的性格特色，憑借出色的演技，獲得1988年第8屆中國電影金雞獎最佳男配角獎。
1990年與趙麗蓉，葛優，六小齡童等主演電影《過年》飾演父親一角，片中的父親雖然兒女成群，但仍然生活在極度的煩惱之中，鮮明的表演風格給觀眾留下深刻的印象。該片獲得《大眾電影》百花獎最佳故事片獎及第4屆東京國際電影節評委特別獎。
1991年首次和鞏俐主演張藝謀執導的電影《菊豆》，在片中飾演一個飽受壓抑與嬸子偷情的男人楊天青。
1992年，在影片《葛老爺子》中飾演一個年逾七旬的老人，獲第8屆中國電視劇飛天獎最佳男主角獎，同時該片獲得了長春電影節最佳影片金獎。
1993年在影片《鳳凰琴》中飾演山區民辦教師余校長一角，表演生動感人，獲得了當年的政府獎、百花獎、金雞獎三個獎項的最佳男主角獎。
1995年再度和導演張藝謀合作，在電影《搖啊搖，搖到外婆橋》中飾演三十年代上海灘黑社會頭目唐老大一角，這是李保田從事電影表演十多年第一次飾演反面角色。同年出演電視劇《宰相劉羅鍋》，飾演剛正不阿、不畏權貴、機智幽默的劉羅鍋，深受觀眾喜愛。