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2015蒙面歌王總冠軍

1993年5月，正式加盟香港藝能動音有限公司，旗下藝人有劉德華、梁朝偉、關之琳、莫少聰、古巨基、何家勁等香港明星；10月香港藝能動音有限歷時七個多月，為孫楠制作了第二張個人專輯《我們都是傷心人》，其中大部分作品出自港臺音樂人之手。如那英專輯《征服》的制作人丁曉安，詞曲創作人邰正宵、林利南、熊美玲、林秋離，魔鬼監制李安修、陳耀川。

1994年6月，參加在新加坡舉行的“第二屆亞洲心連心音樂節”，9月與何家勁、李麗珍共赴新加坡，舉辦雙星伴月音樂會。

1995年2月，第三張個人專輯中的《誰的心忘了收》（原唱為劉德華），《我們都是傷心人》，《愛你的心無法自拔》，《雨和淚》，《留什么給你》（原唱為李克勤）等六首歌曲，分別被劉德華、梁朝偉、古巨基、邱綺玲、李克勤等翻唱粵為語版。8月赴吉隆坡參加“第三屆亞洲心連心

音樂節”。同年，第三張個人輯《生生世世》取得十萬張的銷量成績，10月參加“95中國風”巡回演出，演出人員包括黃格選、高楓、孫國慶等。

1996年1月，向內地歌壇正式推出單曲《紅旗飄飄》。8月正式進軍內地市場，簽約星工場音樂娛樂有限公司。

1997年2月，參加97年中央電視臺春節聯歡晚會直播節目，與眾歌星演唱《一九九七》，8月在馬來西亞錄制第四張個人專輯《認識孫楠》，并在全亞洲同步發行。

1998年5月，作為嘉賓出席北京大學百年校慶大型文藝晚會，現場反應熱烈。后應邀參加北京交通大學、北京航天航空大學校慶晚會。6月以嘉賓的身份參加了“譚詠麟中國巡回演唱會”，并與譚共同演唱了歌曲《朋友》，7月參加東方電視臺慶七一演唱會。12月錄制第五張個人專輯《不見不散》。

1999年4月，隨電影《不見不散》劇組赴香港參加首映活動、參加第三屆“京粵港”普通話歌曲群英會，與劉德華、黎明、郭富城及大陸著名歌手同臺演出，5月參加北京電視臺《公益歌曲大擂臺》，憑內地成名作《紅旗飄飄》兩奪擂主。

2002年12月，錄制第六張個人專輯《緣份的天空》。2000年8月參加“第17屆中國電視金鷹獎”頒獎晚。同年錄制第一張影視專輯《第一楠主角》。

2004年1月14日，加盟華納音樂，《燃燒》專輯，大中華區同步發行

。

2009年8月27日，參加2009中國?昆山第五屆國際啤酒節開幕式。同年，錄制首張EP大碟《節日禮物》，11月，中國移動發行數字專輯《痛快》。

2010年5月，個人第十一張專輯《活的美好》。2010央視春節文藝晚會獻唱《相親相愛》，同年上海世界博覽會開幕式上獻唱，5月18日，廣東廣州，2010亞運歌曲《藍天》首發儀式在中山大學舉行，成龍、孫楠、冒雨登臺唱響《藍天》，9月25日，參加第二屆中國國際航空體育節在山東萊蕪開幕，演唱《緣分的天空》和《比天更高》，10月23日，歌手孫楠偕同呂薇在福建省莆田市省運會開幕式現場傾情演唱福建省第十四屆運動會主題歌《加油，海西》、第16屆亞州運動會開幕-孫楠毛阿敏獻歌亞運會會歌《重逢》，2010上海世博啟動儀式等大型演出活動。

2011年5月26日，“讓世界聽到我們的聲音"孫楠2011世界巡回演唱會”在京舉行啟動儀式。演唱會將于2011年9月全面展開，藝術總監。同年6月14日，錄制《孫楠：第一楠主角2011》。

2012年3月，參加貴陽市舉辦的2012年中超聯賽開幕式演唱。12月8日，孫楠在北京鳥巢助陣沸雪賽事，并舉行了自己的鳥巢音樂會。

2013年2月9日，孫楠再次登上央視春晚，演唱《木府風云》主題曲

《凈土》。亞洲個人演唱會30余場，世界演出一百余場，總計獲得一百多個獎項。

2014年1月30日，孫楠登上央視馬年春晚舞臺，演唱《萬泉河水》。這也是孫楠第8次登上央視春晚舞臺。孫楠已接受邀請第三季《我是歌手》邀請。

2015年2月17日，參加2015年中央電視臺春節聯歡晚會，表演歌曲《搭把手》。2月12日，《我是歌手》第三季第七期踢館賽中演唱《花瓣雨》。2月20日，接手古巨基擔任《我是歌手》第三季主持人，演唱《執迷不悔》。2月27日在《我是歌手第三季》踢館賽中演唱歌曲《永遠不回頭》。3月6日，《我是歌手》第三季第十期演唱《全部的愛》。3月13日，我是歌手第三季第十一期淘汰賽中，演唱《說不出再見》獲得第一名。3月27日，參加我是歌手第三季總決賽，在幫幫唱環節之后，突然中途退出比賽，引發爭議。7月，參加江蘇衛視《蒙面歌王》，作為“羊駝”在第三期榮耀揭面。