2001年，在臺灣娛樂圈出道并擔任愛情電影《深深太平洋》男主角。
2005年，與黃嘉千、張本渝、楊淇聯袂主演喜劇《艾曼紐要怎樣》。
2006年，第一次以嘉賓身份參加臺灣中天電視綜藝節目《康熙來了》，因節目的主題是《我愛臺灣女孩》，夏克立也在節目中透露了心愛的人是臺灣女藝人黃嘉千。從這之后，夏克立逐漸成為臺灣綜藝節目常客。
2007年，開始與郎祖筠一同主持客家電視臺綜藝節目《奧林P客》，并獲得了臺灣地區廣播最佳兒童少年母語節目獎。
2008年，與陳怡蓉、黃騰浩、楊一展共同主演臺灣年代劇《光陰的故事》，飾演Paul（保羅）一角。
2009年，以常駐嘉賓參加臺灣八大電視臺播出的訪談類綜藝節目《WTO姐妹會》。
2011年10月，再次因主持《奧林P客》節目而獲得了第46屆臺灣電視金鐘獎兒童少年節目主持人提名。
2014年6月，受邀前往南京錄制江蘇衛視節目《全力運動會》，節目中他與中國一名前網球國手對戰打網球。
2015年5月，帶女兒poppy參加真人秀節目《爸爸去哪兒第三季》。6月，參加海峽衛視大型勵志旅行真人秀類型節目《為我加油》。