2009年10月18日，張予曦奪得Kanebo佳麗寶瑞麗第7屆封面女孩大賽冠軍，如愿地“穿”上了代表封面女孩總冠軍的水晶鞋。11月8日，張予曦搭上了航班飛往東京，接受培訓。11月9日上午，張予曦到東京地標―東京鐵塔拍攝組合封面。10日，參與拍攝了時尚街拍大片。12月12日下午，“瑞麗陽光基金”一周年圖片展在北京舉行，張予曦出席。2011年12月9日，張予曦亮相2011瑞麗造型大賞派對。2012年4月，張予曦亮相《天天向上》，并在ShanghaiRunway2012時尚潮流盛典走秀。2013年3月，張予曦參演《唐朝好男人》，在劇中飾演美貌小妾二女。7月12日，張予曦現身網絡劇《唐朝好男人》慶功宴及《PMAM》開機發布會。2014年4月27日，徐克執導的《智取威虎山》宣布殺青，張予曦現身片場。她在《智取威虎山》一片中有少量的戲份。6月，星皓公司舉行了“星皓之夜”酒會，介紹了張予曦已正式加入星皓“星陣”。2015年1月14日，張予曦在北京宣傳話劇《只因單身在一起》。6月，參演何炅執導的校園電影《梔子花開》。7月，參加遼寧衛視首檔飛行夢想真人秀《沖上云霄》，成為節目中唯一一位女明星學員。10月，參加湖南衛視綜藝節目《一年級?大學季》。2016年，1月8日青春奇幻冒險電視劇《奇星記之鮮衣怒馬少年時》開機。2月1日猴年賀歲電影《過年好》上映。2月19日都市愛情賀歲喜劇《恭喜發財之談錢說愛》上映。3月8日，在2015年中國網紅排行榜中排名第45名。4月主演浪漫都市愛情網絡自制劇《親愛的，公主病》。電視劇《熱血學院》9月2日開機。12月，加盟古裝宮斗劇《如懿傳》。