克拉克和梅森在廁所里的對話恰巧被杰克聽到，在杰克的逼迫下克拉克承認自己一直都喜歡著艾瑪，而這一切梅森一直都知道。克拉克做了很多追求艾瑪的計劃甚至為此還想了很久。其實出于一個女人的直覺布洛克早就看穿了這一切，無奈辦公室戀情在雜志社是不被允許的。　　杰克找到人力資源部的人，希望能夠改變這種禁令幫助克拉克。雖然人力資源部的人不買賬但在杰克的努力下終于打破了這一條禁令。然而克拉克根本沒有勇氣向艾瑪表白，所以辦公室的人都竭力去幫助克拉克。　　克拉克和艾瑪約在埃迪的酒吧里見面，不過艾瑪帶來了她的好朋友艾米，杰克為了幫克拉克制造一個真正的約會，杰克主動和艾米聊天搭訕，兩個人發生了一夜情，但是令杰克沒想到的是艾米和自己在一家公司上班，本來只是玩玩的杰克手足無措的了。杰克又找到人力資源部的人希望可以再次施行辦公室戀愛的禁令，不過為時已晚，這條禁令無法再實施了。　　梅森認為布洛克和杰克之間有秘密一直在試探，好在布洛克機智又反問回去。杰克被艾米糾纏的很煩，但是根本沒有拒絕的理由。在克拉克的幫助下杰克終于有勇氣約艾米出來談分手的事情了，艾米和杰克約在了埃迪的酒吧里辦公室的人都在為杰克加油，最終杰克成功的分手了。