2016年，肖小軍(鄭愷 飾)坐在自己經營的酒吧里，望著劉婷(劉詩詩 飾)和他的合照，回憶起了自己幼稚莽撞但飽含熱情的年少時光。

那是1997年，學校舉行儀式，慶祝香港回歸祖國。主任在發表激情洋溢的演講，吊兒郎當的肖小軍和自己的一幫兄弟被班主任罰站，站在教學樓走廊上的他們商量著周末一起去旱冰場玩。

班上的同學告訴肖小軍，何老師要他去一趟辦公室，滿肚子鬼點子的肖小軍抓了兩把黃豆吞咽了下去。肖小軍站在何老師的辦公室門口偷偷摸摸地張望，隨后趕到的何老師捏著他的耳朵把他拉進了辦公室，一不下心，肖小軍跌倒在地，當他看到了坐在辦公室的劉婷時，感覺驚為天人，對她一見鐘情。

同一個高中念書的肖小軍和劉婷有著天壤之別，肖小軍是一個家庭支離破碎的叛逆少年，父親鋃鐺入獄，母親辛苦掙錢維持兩人的生存。身為校花的劉婷不僅長相甜美，氣質脫俗，學習成績還十分優秀。本來，兩人是不會有交集的，但是何老師把肖小軍叫到了辦公室，肖小軍的幽默調皮給劉婷留下了深刻的印象，隨后，何老師又把肖小軍的母親叫到了學校，何老師的言語刺激到了肖小軍，肖母為了阻止肖小軍頂撞老師，不惜給了他一耳光。這一切，坐在一旁的劉婷都看在眼里，心地善良的她十分同情肖小軍。

何老師帶著女兒劉婷去自己的學生郭海兵(李浩軒 飾)家里家訪，她如此認真負責的背后還有一個原因就是郭海兵的父親是自己丈夫單位的后勤處處長。本來對學習很反感的郭海兵在看到劉婷之后態度有了一百八十度的大轉彎，劉婷也因此留下來幫他補習數學。

肖小軍和郭海兵一起吃飯，兩人都談到自己最近喜歡上了一個姑娘，郭海兵隨口提到兩人看上的不會是同一個姑娘吧，肖小軍表示如果是同一個，他就放棄，因為在他看來，兄弟是一輩子的，女朋友只是一時的。

肖小軍讓高旗(劉冬沁 飾)幫他了解劉婷的情況，隨后，他來到了劉婷家樓下，讓賣花的小妹妹給劉婷送去一朵玫瑰花。他約劉婷周六一起去滑旱冰，矜持的劉婷被肖小軍的魔術逗樂了，接受了他的玫瑰花，準備按時赴約，但沒想到，一向嚴厲的母親躲在后邊看到了這一幕。

第二天，劉婷謊稱要向同學家寫作業，精心打扮后出了家門。郭海兵帶著自己的一群好哥們去滑旱冰，沒想到在旱冰場遇到了前來找肖小軍的劉婷，郭海兵不由分說地拉著劉婷去見自己的好哥們，他對肖小軍說這就是自己喜歡的女孩，讓同校的肖小軍對劉婷多加關照，可肖小軍一看到劉婷就傻了眼，面對郭海兵的炫耀，肖小軍只能支支吾吾地敷衍。

趁著郭海兵不在，肖小軍把劉婷拉到了一邊，質問劉婷為何今天跟著郭海兵一起來了，劉婷解釋自己也是意外碰到郭海兵的。正當兩人爭執的時候，劉婷的母親來到了旱冰場，肖小軍看到劉婷的母親更是大跌眼鏡，原來，劉婷的母親就是整天訓斥肖小軍的何老師。

何老師訓斥劉婷來到了旱冰場這種不三不四的地方，隨后，劉婷的母親又責罵肖小軍，她認為肖小軍不僅辜負了自己的良苦用心，還拉著自己的女兒學壞，言語十分尖酸刻薄，還侮辱了肖小軍的母親，一旁的劉婷不忍母親這樣奚落肖小軍，一直試圖打斷母親。